Главным героем сериала «Как не стоит жить» становится парень по имени Дон. Ему уже почти тридцать, но в жизни у парня сплошные неудачи. Он считает, что невзгоды просто преследуют его. И вот теперь Дону достался огромный дом в наследство от бабушки. Казалось бы, какая роскошь, жизнь вот-вот должна наладиться, но вместе с домом пришли и счета, и кредиты, и все, что старушка так и не успела оплатить. Вместе с наследством парню досталась и сиделка старушки, довольно странный мужчина по имени Эдди. Теперь парню нужно как-то выкручиваться из всех долгов. Сможет ли главный герой решить все свои проблемы?