Фильм «Попробуй подкати» рассказывает о Джосселине, который занимается соблазном девушек. Для него заполучить очередную красавицу это лишь игра и своеобразное достижение. Но в его охоте есть маленькая деталь, каждой девушке он делает небольшой сюрприз, за счет своих немалых богатств, главный герой пользуется популярностью у девушек. Однажды он встречает блондинистую красотку. Герой, как и обычно, пытается заполучить ее в свои руки, но девушка холодно отказывает ему. Джосселин не унывает и продолжает попытки, но ничто не может растопить сердце девушки. Тогда главный герой идет на отчаянные меры, чтобы получить достижение в лице этой дамы, он решает притвориться инвалидом.