Хоть и принято считать, что женская дружба – миф и выдумка, главная героиня фильма «27 свадеб» умеет дружить и обожает своих подруг. Она всегда искренне радуется их достижениям и старается поддерживать в минуту отчаяния. Джейн всегда помогает советом. И неудивительно, что ей приходилось становиться подружкой невесты на свадьбах уже целых 27 раз. До сих пор никаких чувств по поводу свадебных мероприятий она не испытывала, но внезапно Джейн осенило, что ей уже неплохо бы и обустройством собственной жизни заняться. Девушка четко решает отгулять последнюю свадьбу – свадьбу своей сестры – и самой идти замуж. Но тут с огромным удивлением для самой себя Джейн понимает, что мужчина ее мечты уже занят и ни кем-нибудь, а ее собственной сестрой…