Герой фильма «Я, ты и пять баксов» - Чарли. Он неудачник, но очень симпатичный. Ему за сорок, и он работает официантом. Чарли очень хочет издать собственную книжку, которую он назовет «7 шагов к исцелению разбитого сердца». Но пока что он этого сделать не может – ведь нужно выживать в сумасшедшем ритме Нью-Йорка. Поскольку денег не хватает, Чарли приходиться делить даже небольшую съемную комнатушку с соседями. К счастью, к нему захотела подселиться его бывшая – Пэм, в которую он был влюблен, которая разбила ему сердце. Именно Пэм и вдохновила героя на книжку…