Фильм «Иван Семенов. Первый поцелуй» – это продолжение истории о бывалом проказнике и фантазере, который безответно влюблен в Танечку. Иван Семенов под влиянием Танечки становится совсем другим мальчиком, он больше не хулиганит и не прогуливает уроки, теперь никто его не узнает. А как всем хорошо известно, крайности – это тоже плохо. Некогда веселый и компаньонский Ваня стал теперь настоящим душнилой и тем, кого называют примерным сыном маминой подруги. Танечке это тоже перестало нравится и с друзьями она нашла нового лидера – Олега. А он спортсмен-сноукаякер. Скоро должен состоятся чемпионат по этому виду спорта, и главный герой ставит перед собой цель – победить, чтобы вернуть Танечку и доверие друзей.