Главный герой комедийного фильма «Осьминог» – один из лучших семейных психологов Москвы Александр Симонов, который однажды решает устроить бесплатный эксперимент. В доме психолога сидит четыре женщины, у каждой из которых свои жизненные проблемы. С помощью собственной методики, доктор Симонов хочет помочь своим пациенткам. Итак, каждая из присутствующих женщин должна, будто в театре, разыграть сцены из своего прошлого, которые, по ее мнению, повлияли на жизнь и психическое состояние. Сеанс подходит к концу, как вдруг одна из пациенток просит доктора тоже разыграть сцену, и Александр Симонов соглашается. Становится ясно, что больше всех в психиатрической помощи здесь нуждается именно доктор.