Фильм «Прощаться не будем» переносит в октябрь 1941 года. Состоящее из многих тысяч воинов войско движется в сторону Калинина. Немцы надеются, что захватив этот город, они смогут прочистить себе прямую дорогу на Москву. Защищать Калинин могут не более двух тысяч человек, в распоряжении которых нет ни танков, ни артиллерии. Вся надежда – на пятую стрелковую дивизию, которая вот-вот должна подойти к городу. Но диверсанты костьми лягут, лишь бы этого не произошло. Начальник гарнизона Сысоев старается делать все что в его силах, лишь бы сохранить в городе видимость порядка и спокойствия. При этом сам он попадает под подозрение и его считают одним из вражеских диверсантов…