События комедийного фильма «Рождество в Миддлтоне» разворачиваются в маленьком и почти опустевшем городке где-то в американской глубинке. Главный герой – директор местной школы Алан, который узнает, что в этом году учебное заведение закроют из-за нехватки учеников. Мужчина решает во что бы то ни стало спасти школу, для этого он вместе со своей жизнерадостной дочкой - старшеклассницей Самантой планирует устроить праздничный концерт и показать местным властям, что его школа – это дружный коллектив, который должен оставаться в этих стенах. Помогать Алану будет новый школьный завхоз, ветеран армии Джонни, и его сын тихоня Макс, который давно влюбился в Саманту, но не знает, как сделать первый шаг. Смогут ли главные герои сделать достойный праздник и спасти любимую школу?