Главный герой комедийного фильма «Как потерять друзей и заставить всех тебя ненавидеть» - нищий интеллектуал, который полностью разочаровался в жизни. Сидней Янг терпеть не может представителей селебритис, так как считает звезд всех мастей чванливыми и никому не нужными людьми, которые не приносят обществу абсолютно никакой пользы. Янг издает альтернативный журнал, на страницах которого высмеивает любителей шика и гламура. Однажды он получает предложение от издателя модного журнала «Гламур», редактор которого, забавы ради, решает пригласить Сиднея на роль журналиста раздела сенсаций. Что получится из этого тандема? Опозорится ли наш герой или наоборот – обретет славу сам и принесет ее новому работодателю?